Ngày thi đấu thứ 5 (16/11), đoàn thể thao Việt Nam tham gia tranh tài ở 13 môn, kì vọng giành 5-7 HCV, chủ yếu từ các môn bắn súng, cờ vua, đấu kiếm, vật, đua thuyền... Tuy nhiên, tính tới 19h30', đoàn Việt Nam đã giành thêm được 12 HCV, nâng tổng thành tích lên 56 HCV, 54 HCB, 59 HCĐ, tạm thời vượt qua đoàn Thái Lan (51 HCV, 40 HCB, 59 HCĐ) để đứng thứ 2 trên bảng xếp hạng. Chủ nhà Indonesia vẫn vững vàng ngôi đầu bảng với 86 HCV, 64 HCB, 68 HCĐ.

Cờ vua là môn mang về niềm vui đầu tiên trong ngày khi bộ đôi kì thủ Đào Thiên Hải - Nguyễn Thị Thanh An đã vượt qua cặp đôi kì thủ Philippines ở nội dung nam nữ phối hợp, giành tấm HCV thứ 45. Chỉ sau đó ít phút, kì thủ số 1 Việt Nam Lê Quang Liêm cũng giành chiến thắng ngoạn mục ở nội dung cờ tướng, đoạt HCV.

Gần cuối trưa, tin vui lại đến từ rowing. Đôi nữ Trần Thị Sâm - Phạm Thị Thảo giành HCV thuyết phục ở nội dung thuyền đôi nữ hạng nặng. Tiếp đó, 4 VĐV gồm Trần Thị Sâm, Phạm Thị Thảo, Phạm Thị Hải, Phạm Thị Huệ tiếp tục vượt qua các tay đua Thái Lan để giành HCV ở nội dung thuyền mái nặng 4 người nữ, với thành tích 6 phút 53,38 giây. Như vậy, tính chung, ở SEA Games 26, bộ môn thể thao nữ hoàng này giành được tổng cộng 9 HCV, 9 HCB, 14 HCĐ, vượt chỉ tiêu 7-8 HCV đề ra ban đầu.

Bắn súng tiếp tục có ngày thi đấu bùng nổ cảm xúc. Ở nội dung súng trường mục tiêu di động, xạ thủ Ngô Hữu Vượng đã giành số điểm cao nhất (556 điểm), mang về HCV thứ 49 cho đoàn Việt Nam. Ngay sau đó, xạ thủ Hoàng Xuân Vinh cũng lập công ở nội dung súng ngắn ổ quay, giành tiếp HCV với 585 điểm. Nối tiếp chuỗi thành tích ấn tượng của đồng đội, xạ thủ Nguyễn Duy Hoàng mang về tấm HCV thứ 3 trong ngày cho bắn súng ở nội dung 50m súng trường 3 tư thế nam với tổng điểm 1240,76 điểm. Bắn súng đã kết thúc 5 ngày tranh tài. Các xạ thủ Việt Nam đều thi đấu rất thành công, mang về 7/14 HCV.

Vật tiếp tục chứng tỏ được vị trí "mỏ vàng" khi giành thêm 2 HCV nữa cho đoàn Việt Nam. Ở hạng 55kg nam vật tự do, đô vật Nguyễn Hữu Hà đã giành chiến thắng trước đối thủ với tỉ số 2-0 để giành HCV. Sau Nguyễn Hữu Hà, đến lượt đô vật Nguyễn Thế Anh cũng thi đấu xuất sắc, hạ gục đô vật Philippines với tỉ số 2-0 để giành HCV tiếp theo. Rất tiếc, ở hạng cân 63kg nữ, đô vật Lương Thị Quyên mặc dù chơi rất tốt, nhưng vẫn bị trọng tài xử thua nên chỉ giành được HCB. Ở môn võ truyền thống vovinam, cặp đôi Trần Thế Thương - Lâm Đông Vượng đã giành HCV ở nội dung biểu diễn đôi nam có vũ khí...

Chiếc HCV thứ 11 trong ngày được mang về nhờ công của tay cơ Mã Minh Cẩm (bida). Ở đường đua xanh, Hoàng Quý Phước đã về nhất ở cự li 100m tự do nam với thành tích 50,79 giây. Đây là chiếc HCV thứ 2 của Quý Phước tại SEA Games 26